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Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.

• Geschichte

• Strukturen und Eigenschaften

• Einzelnachweise

Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.cite-ref-1[1] Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).cite-ref-stock-2-0[2]

Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.cite-ref-3[3]cite-ref-4[4]

| Gentamicine | Gentamicine | Gentamicine | Gentamicine | Gentamicine | Gentamicine | Gentamicine | Gentamicine | Gentamicine | Gentamicine |

|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|

| Name(n) | Struktur | CAS - Nummer | PubChem | Summenformel | Molare Masse | | | | |

| Gentamicin A | | 13291-74-2 | 86474 | C 18 H 36 N 4 O 10 | 468,50 g·mol −1 | | | | |

| Gentamicin A 1 | | | | | | | | | |

| Gentamicin A 2 | | 55715-66-7 | 86489 | C 17 H 33 N 3 O 11 | 455,46 g·mol −1 | | | | |

| Gentamicin A 3 | | 55715-67-8 | 86490 | C 18 H 36 N 4 O 10 | 468,50 g·mol −1 | | | | |

| Gentamicin A 4 | | | | | | | | | |

| Gentamicin B Betamicin | | 36889-15-3 | 37569 | C 19 H 38 N 4 O 10 | 482,53 g·mol −1 | | | | |

| Gentamicin B 1 | | 36889-16-4 | 3034288 | C 20 H 40 N 4 O 10 | 496,55 g·mol −1 | | | | |

| Gentamicin C 1 | | 25876-10-2 | 441305 | C 21 H 43 N 5 O 7 | 477,59 g·mol −1 | | | | |

| Gentamicin C 1a | | 26098-04-4 | 72396 | C 19 H 39 N 5 O 7 | 449,54 g·mol −1 | | | | |

| Gentamicin C 2 | | 25876-11-3 | 72397 | C 20 H 41 N 5 O 7 | 463,57 g·mol −1 | | | | |

| Gentamicin C 2a | | 59751-72-3 | | C 20 H 41 N 5 O 7 | 463,57 g·mol −1 | | | | |

| Gentamicin C 2b Micronomicin | | 52093-21-7 | 107677 | C 20 H 41 N 5 O 7 | 463,57 g·mol −1 | | | | |

Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.

Der teilsynthetische Sisomicin-Abkömmling Plazomicin wird ebenfalls arzneilich verwendet.

cite-note-11. ↑ Gentamicin. In: Br Med J. 1. Jahrgang, Nr. 5533, Januar 1967, S. 158–9, PMID 6015651, PMC 1840594 (freier Volltext) – (englisch).

cite-note-stock-22. ↑ Ingo Stock: Bakterien Viren Wirkstoffe. Govi-Verlag, 2009, ISBN 978-3-7741-1104-2.

cite-note-33. ↑ Benveniste R, Davies J: Structure-activity relationships among the aminoglycoside antibiotics: role of hydroxyl and amino groups. In: Antimicrob. Agents Chemother. 4. Jahrgang, Nr. 4, Oktober 1973, S. 402–9, PMID 4598613, PMC 444567 (freier Volltext) – (englisch).

cite-note-44. ↑ Vastola AP, Altschaefl J, Harford S: 5-epi-Sisomicin and 5-epi-Gentamicin B: substrates for aminoglycoside-modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside-resistant bacteria. In: Antimicrob. Agents Chemother. 17. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1980, S. 798–802, PMID 6967296, PMC 283878 (freier Volltext) – (englisch).